Des vestiges néolithiques trouvés à Vothyni attestent que Calymnos fut
habitée dès la préhistoire. Après le déclin de la Crête minoenne, des
Doriens venus d'Argos prirent possession de l'île dont ils donnèrent à
la Capitale le nom de leur ville d'origine. Homère mentionne la
présence devant Troie de navires provenant de Calymnos et des fouilles
archéologiques effectuées dans les tombes mycéniennes de l'île ont mis
au jour le célèbre trésor de Skomi, qui se trouve aujourd'hui au
British Museum.Au début du Ve siècle av. J-C., Calymnos fut conquise par la reine d'Halicarnasse, une alliée des Perses et, après la défaite perse, elle adhéra à la Confédération maritime athénienne. Au XIe siècle, les Turcs envahirent l'île dont ils massacrèrent la presque totalité de la population. Les rares survivants se réfugièrent dans les forteresses de Kastelli et de Kastro; cette dernière devint par la suite la capitale de l'île. Plus tard, Calymnos passa aux mains de la famille vénitienne des Vinioli, qui la vendit peu après à l'ordre de Saint-Jean. En 1522, les chevaliers de Saint-Jean quittèrent l'île pour aller défendre Rbodes; ils furent immédiatement remplacés par les Turcs. En 1821, Calymnos tenta en vain de se soulever contre la force d'occupation turque.
Calymnos est aujourd'hui le principal centre de la pêche aux
éponges, pour laquelle elle est la seule île de Grèce à entretenir
encore une flotte spécialisée. Jadis, les bateaux restaient sept mois
en mer, surtout au large des côtes nord-africaines. Actuellement, les
expéditions ne durent plus que quatre mois et se déroulent de
préférence dans les eaux grecques et italiennes. Après Paques, lorsque
la flotte va lever l'ancre, Calymnos célèbre la "semaine des éponges"
(Ipogros) qui donne lieu à des danses, des banquets et diverses
festivités. La dernière nuit de la semaine, la nuit des amoureux (to
hypno tis agapis), s'achève au son des cloches qui appellent les
plongeurs aux bateaux.La pêche aux éponges est tout un art. Jadis, les plongeurs se lestaient avec de grosses pierres pour gagner le fond ou ils enfourchaient les éponges sur un trident avant de se faire remonter à la surface au moyen d'une corde. Aujourd'hui, ils utilisent des bouteilles qui leur permettent de descendre à 90 m et détachent les éponges avec une hachette. Les éponges fraîchement pêchées sont malodorantes et d'une couleur noiratre. Aussi doivent-elles être lavées à grande eau et essorées plusieurs fois avant de trouver la couleur jaune qu'on leur connaît A Pothia, le chef-lieu de Calymnos, les plongeurs acquièrent leur formation en suivant un cours de trois mois.
Avec ses 10000 habitants, Pothia (ou Calymnos), le port et le
chef-lieu de l'île, est la deuxième ville du Dodécanèse. Cette
agglomération étendue et plutôt endormie n'est pas particulièrement
belle. Elle vit au rythme de la pêche: le long du quai, des poulpes
pendent, accrochés à des cordes, et les magasins vendent des éponges
de toutes formes et de toutes grosseurs. La nuit, les lampes des
pêcheurs scintillent sur la surface de la mer. La ville possède un
yacht-club doté de toutes les installations nécessaires au
ravitaillement et d'emplacements destinés à l'hivernage des bateaux. A
proximité du port se trouvent une plage pourvue de douches et un
établissement thermal - Thermapighiès - dont les eaux radioactives
sont bénéfiques pour les rhumatismes, l'arthrite et les troubles
digestifs et rénaux. Au sommet de la ville se dresse une grande croix
de béton, illuminée la nuit. Le faubourg de Myli est dominé par le
chateau fort de Péra Kastro (ou Chryssocheria, «la Main d'or »),
édifié par la famille génoise des Vinioli. Un fabuleux trésor y aurait
été trouvé jadis, aussi le site est-il continuellement passé au peigne
fin dans l'espoir de nouvelles découvertes. Prés du village, sur la
hauteur, subsistent les ruines des églises byzantines du Christ de
Jérusalem et d'Haghias Anastasias. 
De Pothia, une excursion de deux heures environ en caïque permet de
visiter la grotte de Képhalos (appelée aussi Daskaleion), qui comporte
des stalactites et l'îlot de Néra avec son couvent. Vothyni, au
sud-ouest de Pothia, mérite également une visite pour les vestiges de
son habitat néolithique et son couvent Sainte-Catherine dont les
nonnes confectionnent des tapis et d'autres ouvrages
manuels. Au-dessus du village de Chorion, à 2 km de Pothia, on
visitera le site médiéval de Kastro. Ce village fortifié, encore très
bien conservé, servit de capitale à Calymnos du XIe au XVIIe
siècle. Chorion même est un joli village éclatant de blancheur, dominé
par trois moulins à vent. 
Une route conduit de Chorion à Argos, dont le nom rappelle la ville
d'origine de ses immigrants doriens. Malgré la présence sur place de
quelques ruines, on suppose que l'établissement dorien ne se trouvait
pas exactement sur le site du village actuel. 5 km environ au
nord-ouest de Chorion, la plage de Massouri, étroite mais sablonneuse,
précède une série de trois plages qui s'étendent en direction du sud:
Myrtês, Platy Yalo et Linachia. De Myrtés, on peut rejoindre en une
quinzaine de minutes l'îlot de Télendos, qui fut séparé de Calymnos au
VIe siècle ap.J.-C. par un tremblement de terre. Principalement
habitée par des pécheurs, la petite île comporte, près du chenal, un
couvent médiéval, Haghios Constantinos et une forteresse, Kastro; à
l'intérieur des terres se trouve un deuxième couvent, Haghios
Vassileios. On remarquera encore les ruines de quelques maisons
romaines ainsi qu'un rocher, situé au point le plus haut de l'île,
dans lequel on peut reconnaître, avec un peu d'imagination, une jeune
fille endormie, d'oû son nom: «La princesse de marbre «. Télendos
possède deux petites plages. Dans la région très découpée et sauvage situé au nord de Massouri, se dresse la forteresse de Kastelli, qui servit de refuge aux survivants du massacre perpétré par les Turcs. Le village d'Arghinonda, tout proche, a donné son nom à toute la partie nord de l'île, une région peu hospitalière mais propice à de longues promenades solitaires. Les transports publics étant inexistants dans cette région, les touristes réfractaires à la marche se rabattront sur des taxis. Le site splendide du village d'Emporio, à l'extrême nord de l'île, recèle les vestiges (à vrai dire assez maigres) d'une tombe mycénienne à coupole.